L'antico Castello di Guiglia, distrutto da un violento incendio nel 1361 venne ricostruito in circa quarant'anni, e completato verso la fine del XIV secolo. A tale fase è ascrivibile la torre attuale e l'ala orientale del castello, un tempo munita di ponte levatoio. Danneggiato dal terremoto del 1571, fu successivamente oggetto di saccheggi fino a quando, nel 1630, il Marchese Francesco Montecuccoli iniziò lavori di radicale trasformazione dell'antica rocca in sontuosa residenza nobiliare della sua famiglia. In tale occasione fu rimosso il ponte levatoio e chiusa la vecchia porta a oriente, furono ampliati gli appartamenti e creato un nuovo e prestigioso accesso, l'attuale, costituito da un alto portale sormontato da un timpano sostenuto da colonne attraverso il quale si accede ad una loggia decorata da pregevoli stucchi. All'interno delle mura esisteva anche un convento di Carmelitani, con l'annessa chiesa. Alla fine dell''800 il castello fu messo all'asta perché gli eredi dei Montecuccoli non pagavano le tasse e in seguito fu trasformato in albergo. Il pregevole complesso, dopo travagliate vicende, è infine divenuto di proprietà comunale.

La torre del Pubblico, collocata davanti all'originario ingresso della rocca, (risalente presumibilmente da una data letta dallo storico Giannotti all'anno 1535), ha pianta quadrata, portale in cotto ad arco a strombo ed è sormontata dalla cella campanaria arretrata dotata di campana seicentesca. L'edificio attiguo sembra fosse la Casella in cui si svolgevano le adunanze della Comunità.

Nei pressi del Castello sorge l'Oratorio della Madonnina che fu fatto costruire alla fine del XVII secolo da Ottavia Caprara, vedova del marchese Giambattista Montecuccoli, per ospitare un'immagine dipinta su carta della Beata Vergine di San Luca, precedentemente collocata su un pilastrino posto presso la ripa del Campo superiore ed alla quale erano attribuiti numerosi miracoli. La costruzione fu terminata dal figlio Raimondo nel 1715 e pochi anni dopo vi fu traslata l'immagine.

Il corpo interno dell'oratorio consiste in tre nicchie con unico altare collocato in quella di mezzo. Ripostiglio e sagrestia sono ai lati dell'ingresso.

La cupola è sormontata da una lanterna circolare. Anche il tamburo è a pianta circolare ed è affiancato da un campaniletto a vela. Il portale, con profilo superiore semiottagonale, è sottolineato da una cornice modanata in terracotta.

All'interno conserva tre tombe dei marchesi Montecuccoli Laderchi e numerosi ex voto di fattura popolare.

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