La prima notizia dell'insediamento fortificato e della chiesa di Montombraro risale ad un contratto di enfiteusi del 1110, avente per oggetto beni del monastero bolognese di Santa Maria in Strada.

Circa 75 anni, dopo il rappresentante di una prestigiosa famiglia, Adigerio di Bagno, cede al Vescovo di Modena terre in vari luoghi e tra queste compare anche Montombraro che ritroviamo nella descrizione dei confini del vescovado di Modena nel 1222. Il borgo ebbe alterne vicende storiche, sottomesso ora ai Modenesi, ora ai Bolognesi, ora in preda ai briganti, che qui si rifugiavano per la posizione favorevole, in prossimità di quattro confini.

Alla sommità del colle di Montombraro, ove un tempo sorgeva il castello del quale rimane solo una torre trasformata in campanile, esistono due chiese: la più antica, oggi sconsacrata e privata dell'abside, è quattrocentesca e conserva un esile campanile coperto a quattro falde; l'attuale parrocchiale, costruita nel luogo ove anticamente sorgevano le scuderie del castello, contiene numerosi dipinti seicenteschi, pregevoli paliotti d'altare ed un prezioso organo Traeri che contiene il registro dei flauti forse più antico d'Italia.

L'abitazione più antica è la Casa Erbolani (posta ai piedi dell'abitato), casa torre della seconda metà del '400, che, pur avendo subito rifacimenti, conserva pregevoli finestre in arenaria a ogiva, balestriere, parte dell'originario soffitto di gronda ed altri elementi di colombaia in cotto. All'interno rimangono anche tracce di affreschi coevi.

Di particolare interesse nella corte (un tempo murata), l'oratorio di San Pellegrino, protettore della Casa Erbolani, con doppia facciata e cupola interna a pianta poligonale.

Nella omonima piazzetta rimane tuttora il settecentesco Collegio San Carlo (dotato di cappella e porticato interno), antica fondazione destinata all'istruzione dei ragazzi di Montombraro e Montecorone.Nelle immediate vicinanze, lungo la via Fontaneda, si incontra la Maestà Auregli costruita dal Capitano Ercole Auregli quale ex voto per essere scampato dalla peste manzoniana della quale ci ha tramandato una drammatica cronaca manoscritta, insieme ad altre notizie storiche di particolare interesse.

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